日本城郭協会の重要な教育事業の一つが城の自由研究コンテストです。
7月から9月までに小・中学生を対象に募集、12月に入賞作品を発表し、横浜で開催されるお城EXPO内で表彰式を行っています。個人でも団体でも応募でき、お城に関する自由な研究に対して、1次から3次(最終)の審査で文部科学大臣賞、日本城郭協会賞ほか主催団体賞、優秀賞、佳作を選び表彰しています。最終審査は、主催者、教育関係者、城郭研究者により行われています。
作品の応募要項は、当協会のホームページで紹介される他、各県教育委員会、前年の参加校、日本100名城・続日本100名城へは個別に案内しています。